(Richard Silva II)

Ricardo DaSilva II urodził się w Nowym Jorku. Mieszkał również w Trynidadzie i Tobago oraz w Panamie, zanim w 1991 roku przeprowadził się do Sztokholmu w Szwecji. W Sztokholmie zaangażował się w rozwijającą się scenę hip-hopową i dołączył do kolektywu Timebomb, w skład którego wchodzili między innymi producent Christian Falk, raper ADL oraz DJ Sleepy. Wydano trzy single, z których jednym był utwór Swingfly'a „Smoke 'em Swing” – jazzowa kompozycja wyprodukowana przez Christiana Falka. Zaplanowano serię albumów, jednak projekt został przerwany, gdy wytwórnia płytowa wycofała się z finansowania.

W 1995 roku, występując pod pseudonimem Swing, połączył siły z Dr. Albanem i nagrał euro-disco hit „Sweet Dreams” z udziałem Dr. Albana (cover klasycznego utworu zespołu Eurythmics), który dotarł do 12. miejsca na szwedzkiej liście przebojów. Dzięki temu utwór pojawił się na listach pop w wielu krajach europejskich, w tym w Holandii, gdzie singiel zajął 44. miejsce.

W 1996 roku Swingfly pojawił się na kilku utworach w projekcie „Absent Minded” rapera ADL. Dzięki niewielkiemu sukcesowi, jaki przyniósł utwór wykorzystany w reklamie Hugo Boss, projekt „Absent Minded” wyruszył w trasę jako support europejskiego tournee zespołu Fugees w 1996 roku. Swingfly pojawił się na kilku utworach na wszystkich trzech albumach kolektywu soul-jazzowego Blacknuss All-Stars (później znanego jako Blacknuss), a także często występował z nimi na koncertach w Europie i Wielkiej Brytanii.

swój największy sukces odniósł dzięki współpracy z trio electro/dub/punk Teddybears w singlu „Hey Boy” z 2004 roku. Piosenka ta stała się jednym z najczęściej emitowanych utworów w szwedzkim radiu tamtego lata. „Hey Boy” utrzymywał się na szwedzkiej liście Sweden Singles Top 60 przez 21 tygodni, osiągając najwyższą pozycję na 13. miejscu. Od tego czasu Swingfly koncertował w Szwecji, Europie i Stanach Zjednoczonych z Teddybears oraz ich projektem pobocznym Teddybears STHLM Soundsystem.